DL-酒石酸

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_DL-酒石酸

酒石酸（Tartaric Acid）最早從釀造葡萄酒的副產物酒石中提取。由于分子結構中存在兩個不對稱的碳原子，所以存在左旋體（L-酒石酸）和右旋體（D-酒石酸）、內消旋體（MESO-酒石酸）及外消旋體（DL-酒石酸）。
酒石酸在水中的溶解性較大，并且可溶于甲醇、乙醇、甘油等極性溶劑當中，微溶于乙醚，部分溶于氯仿，廣泛地應用于食品、制藥、輕工業、化工等行業。在食品工業中，酒石酸是一種優良的酸味劑，其酸味是檸檬酸的1.2-1.3倍，風味獨特。按照我國食品添加劑使用的衛生標準，它主要與檸檬酸、蘋果酸等復配使用，可用于飲料、罐頭、果醬類、糖果等，由于酒石酸作為發酵粉等原料時具有其它食用有機酸所沒有的特性，因此某些場合還可以用作螯合劑、抗氧化增效劑、增香劑、速效性膨松劑。在制藥工業中，酒石酸可作為醫藥中間體以及高效拆分劑。在化學工業上可用于生產酒石酸鹽和酒石酸酯，可作為金屬表面的清潔劑和拋光劑。在紡織工業中，酒石酸和單寧合用可作為酸性染料的謀染劑。此外，酒石酸在皮革、水泥、照相顯影等行業也有重要的應用。

中文名DL-酒石酸
英文名Tartaricacid
別    稱2,3-二羥基丁二酸;二羥基琥珀酸;DL-2,3-二羥基丁二酸
化學式C4H6O6
分子量150.09
CAS登錄號133-37-9
EINECS登錄號205-105-7
熔    點206（210℃分解）、203.4℃（一水合物）
水溶性易溶于水
外    觀白色結晶，無臭，有酸味。系左旋與右旋酒石酸的等量混合物。
應    用廣泛用于醫藥、食品、制革、紡織等工業
安全性描述S26 /36/37/39  
危險性符號Xi
危險性描述R36/37/38

DL-酒石酸
別名：2,3-二羥基丁二酸 酒石酸; 2,3-二羥基丁二酸; 二羥基琥珀酸; DL-2,3-二羥基丁二酸; DL-二羥基琥珀酸
英文名稱：DL-TARTARIC ACID
英文別名 DL-Dihydroxysuccinic acid; DL-Tartaric acid anhydrous; Tartaric Acid; racemic acid; 2,3-Dihydroxybutanedioic acid; Natural tartaric acid
分子式：C4H6O6
分子量：150.09
性狀：無色結晶或白色結晶粉末，無嗅、有酸味,在空氣中穩定。它是等量右旋和左旋酒石酸的混合物，常含有一個或兩個結晶水，熱至100℃時失掉結晶水。密度1.697,其水溶解度20.6%，乙醚中溶解度約1%，乙醇中溶解度5.01%。

主要制法

酒石酸的工業生產方法主要有提取法、化學合成法、半合成法和發酵法四種。
1. 提取法
酒石酸最早是從釀造葡萄酒的副產物酒石中提取。釀造葡萄酒時桶底經常沉積著一些石頭，即粗酒石，其主要成分是酒石酸及其氫鉀鹽。將酒石粉碎、溶解后與氫氧化鈣反應，再添加氯化鈣，使之全部轉化成鈣鹽。用稍微過量的硫酸進行酸化，得到游離的酒石酸，再經過濃縮、精制干燥而獲得固體酒石酸。此工藝較簡單，成本較低。但是由于酒石來源不穩定，產量受限，不適于工業化大規模生產酒石酸。
2. 化學合成法
1）氧化苯或者萘得到順丁烯二酸和反丁烯二酸，再加過氧化氫反應制得DL-酒石酸。
2）以順丁烯二酸酐為原料，過氧化氫為氧化劑，鎢酸為催化劑，催化氧化生成環氧丁二酸，然后經過水解可得酒石酸，再經過冷卻、結晶、分離、干燥得酒石酸成品。
3.半合成法
半合成法是化學合成法與酶法（發酵法）的組合。先將馬來酸經環氧化反應生成順式環氧琥珀酸及其鹽，再利用環氧琥珀酸水解酶將其水解獲得酒石酸。另一條路線是將順式環氧琥珀酸二鈉鹽作為前體，然后發酵生產獲得酒石酸。目前以順式環氧琥珀酸二鈉作為底物進行實驗室發酵獲得酒石酸的生物轉化率為100%。采用半合成法具有轉化率高、產品純度高、安全性好等特點。
4. 發酵法
利用微生物菌體將含碳化合物如葡萄糖及其衍生物、有機酸、氨基酸、醇等碳源轉化生成酒石酸。70年代初期，日本就利用gluconobacter suborydans變異株將葡萄糖轉化為酒石酸，收率大約20~30%。一般來說，用發酵法進行生產的投資比較少，成本只是化學合成法的幾分之一，操作簡便，原料來源廣，而且沒有化學法帶來的污染問題。

安全性描述

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。
S37 Wear suitable gloves.

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戴適當手套。
S39 Wear eye / face protection.
戴護目鏡或面具。

危險性描述

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

主要用途

本品廣泛用于食品、醫藥、化工、輕工等行業。在食品工業中，酒石酸是一種優良的酸味劑，其酸味是檸檬酸的1.2-1.3倍，風味獨特。按照我國食品添加劑使用的衛生標準，它主要與檸檬酸、蘋果酸等復配使用，可用于飲料、罐頭、果醬類、糖果等，由于酒石酸作為發酵粉等原料時具有其它食用有機酸所沒有的特性，因此某些場合還可以用作螯合劑、抗氧化增效劑、增香劑、速效性膨松劑。在制藥工業中，酒石酸可作為醫藥中間體以及高效拆分劑。在化學工業上可用于生產酒石酸鹽和酒石酸酯，可作為金屬表面的清潔劑和拋光劑。在紡織工業中，酒石酸和單寧合用可作為酸性染料的謀染劑。此外，酒石酸在皮革、水泥、照相顯影等行業也有重要的應用。
 

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